Sådan krystalliseres organiske forbindelser: 11 trin (med billeder)

2024 Forfatter: Jason Gerald | [email protected]. Sidst ændret: 2023-12-16 11:02

Krystallisering (eller omkrystallisering) er den vigtigste metode til oprensning af organiske forbindelser. Fremgangsmåden til fjernelse af urenheder ved krystallisation omfatter opløsning af forbindelsen i et egnet varmt opløsningsmiddel, afkøling af opløsningen og mættning af den med forbindelsen, der renses, krystallisering af opløsningen, isolering ved filtrering, vask af overfladen med koldt opløsningsmiddel for at fjerne resterende urenheder, og tørring.

Denne procedure udføres bedst i et kontrolleret kemilaboratorium i et godt ventileret område. Bemærk, at denne procedure har en bred vifte af anvendelser, herunder kommerciel rensning af sukker i stor skala ved at krystallisere råsukkerproduktet og efterlade urenhederne.

Trin

Trin 1. Vælg et passende opløsningsmiddel

Husk udtrykket "som opløses som" eller Similia similibus solvuntur, hvilket betyder, at stoffer med lignende strukturer vil opløses i hinanden. For eksempel er sukker og salte opløselige i vand, ikke i olie - og upolare forbindelser, såsom kulbrinter, opløses i upolare kulbrinteopløsninger såsom hexan.

• Et ideelt opløsningsmiddel har følgende egenskaber:

  • Opløselige forbindelser, når de er varme, men opløses ikke, når de er kolde.
  • Slipper ikke for urenheder overhovedet (så de kan filtreres fra, når en uren forbindelse er opløst) eller opløser alle urenheder (så de forbliver i opløsning, når den ønskede forbindelse krystalliseres).
  • Reagerer ikke med forbindelser.
  • Kan ikke brænde.
  • Ikke giftig.
  • Billig.
  • Meget flygtig (så den let kan adskilles fra krystaller).

• Det er ofte svært at bestemme det bedste opløsningsmiddel, som ofte opnås eksperimentelt, eller ved at bruge det mest upolære opløsningsmiddel, der er tilgængeligt. Gør dig bekendt med følgende liste over de mest almindelige opløsningsmidler (fra de fleste polære til mindst polære). Bemærk, at opløsningsmidler, der er tæt på hinanden, blandes (opløses). De hyppigst anvendte opløsningsmidler er med fed skrift.

  • Vand (H₂O) er et ikke-brandfarligt, giftfrit opløsningsmiddel og vil opløse mange polære organiske forbindelser. Ulempen er dens høje kogepunkt (100 grader Celsius), hvilket gør det relativt ikke -flygtigt og svært at adskille fra krystaller.
  • Eddikesyre (CH₃COOH) er et nyttigt stof til oxidationsreaktioner, men reagerer med alkoholer og aminer og er derfor svært at adskille (kogepunktet er 118 grader Celsius).
  • Dimethylsulfoxid (DMSO), methylsulfoxid (CH₃SOCH₃) bruges hovedsageligt som opløsningsmiddel til reaktioner, sjældent til krystallisering. Dette stof koger ved 189 grader Celsius og er svært at adskille.
  • Methanol (CH₃Åh) er et nyttigt opløsningsmiddel til opløsning af forskellige forbindelser med en højere polaritet end andre alkoholer. Kogepunkt: 65 grader Celsius. C.
  • Acetone (CH3COCH3) er et meget godt opløsningsmiddel, ulempen er, at det har et lavt kogepunkt på 56 grader Celsius, så forskellen i temperatur er lille i forbindelsens opløselighed ved kogepunkt og stuetemperatur.
  • 2-Butanon, methylethylketon, MEK (CH₃COCH₂CH₃) er et perfekt opløsningsmiddel med et kogepunkt på 80 grader Celsius.
  • Ethylacetat (CH₃COOC₂H₅) er et perfekt opløsningsmiddel med et kogepunkt på 78 grader Celsius.
  • Dichlormethan, methylenchlorid (CH₂Cl₂) nyttig som opløsningsmiddelpartner med ligroin, men kogepunktet på kun 35 grader Celsius er for lavt til at lave et godt krystallisationsopløsningsmiddel. Imidlertid. dens frysepunkt er -78 grader Celsius. brug af is- eller acetonesæbe,
  • Diethylether (CH₃CH₂OCH₂CH₃) nyttig som et opløsningsmiddelpar med ligroin, men kogepunktet på 40 grader Celsius er for lavt til at lave et godt krystallisationsopløsningsmiddel.
  • Methyl -t -butylether (CH₃OC (CH₃)₃) er et billigt opløsningsmiddel, en god erstatning for diethylether på grund af dets højere kogepunkt, 52 grader Celsius.
  • Dioxan (C₄H₈O₂) er et stof, der let adskilles fra krystaller, er et mildt kræftfremkaldende stof, danner peroxider og har et kogepunkt på 101 grader Celsius.
  • Toluen (C₆H₅CH₃) er et godt opløsningsmiddel til krystallisation af arylforbindelser og har erstattet de tidligere mest anvendte benzenforbindelser (svage kræftfremkaldende stoffer). Ulempen er dens høje kogepunkt, 111 grader Celsius, hvilket gør det svært at adskille fra krystaller.
  • Pentan (C₅H₁₂) Det bruges meget til ikke-polære forbindelser, ofte som et parringsopløsningsmiddel med andre opløsningsmidler. Dets lave kogepunkt betyder, at dette opløsningsmiddel er mere nyttigt, når det bruges sammen med is eller acetone.
  • Hexan (C₆H₁₄) bruges til ikke-polære forbindelser, inerte, ofte brugt som et opløsningsmiddelpar, kogepunkt 69 grader Celsius.
  • Cyclohexan (C₆H₁₂) ligner hexan, men billigere og har et kogepunkt på 81 grader Celsius.
  • Petroleumether er en mættet carbonhydridblanding, hvis hovedkomponent er pentan, er billig og kan bruges i flæng med pentan. Kogepunktet er 30-60 grader Celsius.

  • Ligroin er en mættet carbonhydridblanding, der har egenskaberne hexan.

    Trin til valg af opløsningsmiddel:

1. Kom en lille mængde krystaller af urenhedsforbindelsen i et reagensglas og tilsæt en dråbe af hvert opløsningsmiddel, så det kan flyde ned ad reagensglasets side.
2. Hvis krystallerne i reagensglasset opløses straks ved stuetemperatur, afvises opløsningsmidlet, fordi store mængder af forbindelsen forbliver opløselige ved lave temperaturer. Prøv et andet opløsningsmiddel.
3. Hvis krystallerne ikke opløses ved stuetemperatur, opvarmes reagensglasset i et varmt sandbad og observerer krystallerne. Tilføj en anden dråbe opløsningsmiddel, hvis krystallerne ikke er opløst. Hvis krystallerne opløses ved opløsningsmidlets kogepunkt og krystalliserer igen ved afkøling til stuetemperatur, har du fundet det rigtige opløsningsmiddel. Hvis ikke, prøv et andet opløsningsmiddel.

4. Hvis der ikke findes et tilfredsstillende enkelt opløsningsmiddel efter testprocessen, skal du bruge et opløsningsmiddelpar. Krystallerne opløses i det bedre opløsningsmiddel (et opløsningsmiddel, der har vist sig at opløse krystallerne), og derefter tilsættes det mindre gunstige opløsningsmiddel til den varme opløsning, indtil den bliver uklar (opløsningen er mættet med opløst stof). Opløsningsmiddelpar skal blandes med hinanden. Nogle nyttige opløsningsmiddelpar er eddikesyre - vand, ethanol - vand, dioxan - vand, acetone - ethanol, ethanol - diethylether, methanol - 2 -butanon, ethylacetat - cyclohexan, acetone - ligroin, ethylacetat - ligroin, diethylether - ligroin, dichlormethan - ligroin, toluen - ligroin.

   

   Trin 2. Opløs urenhedsforbindelsen

   For at udføre denne procedure sættes forbindelsen i et reagensglas. Knus store krystaller med en rørestang for at fremskynde opløsningen. Tilsæt opløsningsmidlet dråbevis. For at adskille uopløselige faste urenheder skal du bruge overskydende opløsningsmiddel til at opløse opløsningen og filtrere de faste urenheder ved stuetemperatur (se filtreringsproceduren i trin 4), og derefter afdampe opløsningsmidlet. Inden opvarmning sættes applikatortræet i reagensglasset for at undgå overophedning (opvarmning af opløsningen over opløsningens kogepunkt uden egentlig kogning). Luften fanget i træet kommer ud for at danne kerner, så opløsningen kan koge endnu mere. Alternativt kan du bruge en perforeret porcelænskogeflade. Efter at de faste urenheder er blevet fjernet, og opløsningsmidlet er fordampet, tilsættes opløsningsmidlet dråbevis under omrøring af krystallerne med en glasomrører og opvarmning af reagensglas i damp eller sand, indtil forbindelsen er fuldstændig opløst med minimalt opløsningsmiddel.

   

   Trin 3. Fjern farven på opløsningen

   Spring dette trin over, hvis opløsningen er farveløs eller kun let gul. Hvis opløsningen er farvet (som følge af dannelsen af biprodukter med høj molekylvægt i den kemiske reaktion), tilsættes overskydende opløsningsmiddel og aktivt kul (kul), og opløsningen koges i et par minutter. Farvede urenheder vil blive adsorberet på overfladen af aktivt kul på grund af dets høje grad af mikroporøsitet. Adskil det trækul, der allerede indeholder de adsorberede urenheder ved filtrering, som det vil blive forklaret i det næste trin.

   

   Trin 4. Adskil faste stoffer ved filtrering

   Filtrering kan udføres ved hjælp af tyngdekraftsfiltrering, dekantering eller adskillelse af opløsningen ved hjælp af en pipette. Generelt må du ikke bruge vakuumfiltrering, da opløsningsmidlet vil afkøle under processen, så produktet vil krystallisere i filteret.

   • Tyngdekraftsfiltrering: dette er den foretrukne metode til adskillelse af fint kul, støv, fnug og så videre. Tag tre Erlenmeyer -kolber opvarmet på varm damp eller på en varm plade: den første indeholder opløsningen, der skal filtreres, den anden indeholder flere milliliter opløsningsmiddel og en stilkfri tragt, mens den tredje indeholder flere milliliter af den krystalliserende opløsning, der skal bruges til vask. Læg riflet filterpapir (brugt fordi du ikke bruger vakuum) på en stilkfri tragt (ingen stilk, så den mættede opløsning ikke afkøles og tilstoppes tragtstammen med krystaller) i den anden Erlenmeyer -kolbe. Bring opløsningen, der skal filtreres, i kog, fjern den med et håndklæde, og hæld derefter opløsningen på filterpapiret. Tilsæt det kogende opløsningsmiddel fra den tredje Erlenmeyer -kolbe til krystallerne, der er dannet på filterpapiret, og for at vaske den første Erlenmeyer -kolbe, der indeholder den filtrerede opløsning, tilsættes skiven til filterpapiret. Fjern overskydende opløsningsmiddel ved at koge den filtrerede opløsning.
   • Dekantering: Denne metode bruges til store faste urenheder. Hæld det varme opløsningsmiddel i, så de uopløselige faste stoffer efterlades.
   • Opløsningsmiddelseparation med pipette: Denne metode bruges til en lille mængde opløsning, hvis den faste urenhed er stor nok. Indsæt en pipette med en firkantet spids i bunden af reagensglasset (cirkulær bund), og adskil derefter væsken ved at suge den ind med pipetten. Faste urenheder vil blive efterladt.

   

   Trin 5. Krystalliser den ønskede forbindelse

   Dette trin udføres på den antagelse, at alle farvede og uopløselige urenheder er blevet adskilt med de relevante trin beskrevet ovenfor. Fjern overskydende opløsningsmiddel ved at koge det eller forsigtigt strømmende luft. Start med en opløsning, der er mættet med det opløste stof ved kogepunktet. Lad langsomt afkøle til stuetemperatur. Krystallisering begynder. Ellers skal du starte processen ved at indsætte frøkrystallerne eller starte i et rør med en glasomrører ved væske-luft-grænsefladen. Når krystalliseringsprocessen er startet, skal du ikke forstyrre beholderen for at danne store krystaller. For langsom afkøling (for at danne større krystaller) kan du isolere beholderen med bomuld eller silkepapir. Større krystaller er lettere at adskille fra urenheder. Når beholderen er fuldstændig ved stuetemperatur, afkøles på is i cirka fem minutter for at maksimere antallet af krystaller.

   

   Trin 6. Tag og vask krystallerne

   For at udføre denne procedure adskilles krystallerne fra det iskolde opløsningsmiddel ved filtrering. Filtrering kan udføres med en Hirsch -tragt, en Buchner -tragt eller ved at adskille opløsningsmidlet ved hjælp af en pipette.

   • Filtrering med en Hirsch -tragt: Placer en Hirsh -tragt med ikke -skyllet filterpapir i en tæt lukket vakuumkolbe. Læg filterkolben på is for at holde opløsningsmidlet køligt. Fugt filterpapiret med det krystalliserende opløsningsmiddel. Tilslut kolben til aspiratoren, tænd for aspiratoren, og sørg for, at filterpapiret trækkes ned af vakuumet i tragten. Hæld og skrab krystallerne i tragten, og fjern vakuumet, så snart væsken er adskilt fra krystallerne. Brug et par dråber iskoldt opløsningsmiddel til at vaske krystalliseringskolben og hæld den i tragten, mens vakuumet indsættes igen, og fjern vakuumet, så snart al væsken er blevet adskilt fra krystallerne. Vask krystallerne flere gange med et iskoldt opløsningsmiddel for at fjerne eventuelle resterende urenheder. Når du er færdig med at vaske, skal du forlade vakuumet for at tørre krystallerne.
   • Filtrering ved hjælp af en Buchner -tragt: Læg et stykke ikke -skyllet filterpapir i bunden af Buchner -tragten, og fugt det med opløsningsmiddel. Fastgør tragten til filterkolben med en gummi eller syntetisk gummi matcher for at tillade vakuum sugning. Hæld og skrab krystallerne ind i tragten, fjern derefter vakuumet, så snart væsken skilles i kolben, og krystallerne forbliver på papiret. Skyl krystalliseringskolben med et iskoldt opløsningsmiddel, tilsæt til de vaskede krystaller, geninstaller vakuumet og fjern det, når væsken er adskilt fra krystallerne. Gentag og vask så mange krystaller som nødvendigt. Lad vakuumet tørre krystallerne i slutningen.
   • Vask ved hjælp af en pipette, denne metode bruges til at vaske krystaller i små mængder. Indsæt en pipette med en firkantet spids i bunden af et reagensglas (afrundet bund), og adskill væsken, så kun det vaskede faste stof er tilbage.

   

   Trin 7. Tør det vaskede produkt

   Endelig tørring af små mængder krystalliseret produkt kan opnås ved at klemme krystallerne mellem to stykker filterpapir og tørre dem på et urglas.

   Tips

   • Hvis der bruges for lidt opløsningsmiddel, kan krystallisation forekomme for hurtigt, når opløsningen afkøles. Hvis krystallisationen er for hurtig, kan urenhederne fanges i krystallen, så formålet med oprensning ved krystallisation ikke opnås. På den anden side, hvis der bruges for meget opløsningsmiddel, forekommer krystallisation muligvis slet ikke. Det er bedst, hvis du tilføjer lidt mere opløsningsmiddel, når det er mættet ved kogepunktet. At finde den rigtige balance kræver øvelse.
   • Når du prøver at finde det ideelle opløsningsmiddel gennem flere forsøg, skal du først starte med de lavere kogende og mere flygtige opløsningsmidler, da de er lettere at adskille.
   • Måske er det vigtigste trin at vente på, at den varme opløsning langsomt afkøles og lade krystaller dannes. Det er meget vigtigt at være tålmodig og ikke at røre ved opløsningen, der afkøles.
   • Hvis der tilsættes for meget opløsningsmiddel, så der dannes meget få krystaller, fordampes noget af opløsningsmidlet ved opvarmning og køling gentages.